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Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bvb:29-opus-11084
URL: http://www.opus.ub.uni-erlangen.de/opus/volltexte/2008/1108/
Kondensation von Dinitrilen mit Isatinsäure, o-Amidoacetophenon und o-Amidobenzaldehyd zu Chinolinderivaten
Condensation of dinitriles with isatin acid, o-aminoacetophenone and o-aminobenzaldehyde forming quinoline derivatives
Haensel, Heinrich Moritz Gustav
| SWD-Schlagwörter: |
| Chinolincarbonsäurederivate , Kondensationsreaktion , Friedlaender, Paul (Chemiker) |
| Freie Schlagwörter (Deutsch): |
| Friedländer-Chinolin-Synthese |
| Freie Schlagwörter (Englisch): |
| Friedlander-Quinoline-Synthesis |
| Fakultät: |
| Naturwissenschaftliche Fakultät |
| Fakultät: |
| Naturwissenschaftliche Fakultät |
| DDC-Sachgruppe: |
| Naturwissenschaften |
| Dokumentart: |
| Dissertation |
| Hauptberichter: |
| Meyer, Ernst von(Prof.Dr.) |
| Sprache: |
| Deutsch |
| Tag der mündlichen Prüfung: |
| 19.12.1908 |
| Erstellungsjahr: |
| 1908 |
| Publikationsdatum: |
| 10.11.2008 |
| Kurzfassung in Deutsch: |
| Es wurde die Reaktion von Isatinsäure, o-Aminoacetophenon bzw. o-Aminobenzaldehyd mit drei Dinitrilen (Acetodinitril, Benzoacetodinitril und p-Tolylacetodinitril) unter Bildung von Chinolinderivaten in einer modifizierten Friedländer-Chinolin-Synthese untersucht. Die Reaktion von o-Aminobenzoylameisensäure (Isatinsäure, Orthoamidophenylglyoxylsäure) mit Benzoacetodinitril bzw. p-Tolylacetodinitril findet nur unter speziellen Bedingungen und in geringer Ausbeute unter Bildung von 2-Phenyl- bzw. 2-Tolyl-3-cyanochinolin-4-carbonsäure statt. Neben der geringen Tendenz, Chinolinderivate zu bilden, beobachtet man eine Decarboxylierung unter Bildung von 2-Phenyl-3-cyanochinolin. Die Bildung von Chinolin-Derivaten aus der Kondensation von o-Aminoacetophenon mit Acetodinitril zu 2,4-Dimethyl-3-cyanochinolin verläuft dagegen etwas besser. In ähnlicher Reaktion erhält man in geringerer Ausbeute 2-Phenyl-4-methyl-3-cyanochinolin aus der Kondensation von o-Aminoacetophenon mit Benzoacetodinitril. Nur Spuren von 2-Tolyl-4-methyl-3-cyanochinolin erhält man in der Kondensationsreaktion von o-Aminoacetophenon mit p-Tolyl-acetodinitril. Auch bei der Kondensation von o-Aminobenzaldehyd mit den entsprechenden Dinitrilen stellt man eine abgestufte Bildungstendenz von Chinolinderivaten fest. Während Acetodinitril relativ einfach zu 2-Methyl-3-cyanochinolin kondensiert, findet die Bildung von 2-Phenyl-3-cyanchinolin aus o-Aminobenzaldehyd mit Benzoacetodinitril nur in geringer Ausbeute statt. Die Reaktion o-Aminobenzaldehyd mit p-Tolylacetodinitril zu 2-Tolyl-3-cyanochinolin dagegen unterbleibt und es findet Polymerisation unter Harzbildung statt. Die erhaltenen 3-Cyanochinolin-Derivate wurden zur weiteren Strukturklärung zu den entsprechenden Chinolin-3-carbonsäure-Derivaten umgesetzt und charakterisiert. |
| Kurzfassung in Englisch: |
| The reaction of isatin acid, o-aminoacetophenone or o-aminobenzaldehyde with three dinitriles (acetodinitrile, benzoacetodinitrile and p-tolylacetodinitrile) to form quinoline derivatives in a modified Friedlaender-quinoline synthesis was examined. The reaction of o-amidophenyl glyoxylic acid (isatin acid) with benzoacetodinitrile and p-tolylacetodinitrile formed 2-phenyl- or 2-tolyl-3-cyanoquinoline-4-carboxylic acid only under special conditions and in low yields. In addition to the low tendency to form quinoline derivatives, decarboxylation under formation of 2-phenyl-3-cyanoquinoline was observed. The formation of quinoline derivatives from the condensation of o-aminoacetophenone with acetodinitrile to form 2,4-dimethyl-3-cyanoquinoline gave a somewhat better yield. In a similar reaction, but with lower yield, 2-phenyl-4-methyl-3-cyanoquinoline from the condensation of o-aminoacetophenone with benzoacetodinitrile was observed. Only traces of 2-tolyl-4-methyl-3-cyanoquinoline were obtained in the condensation reaction of o-aminoacetophenone and p-tolyl-acetodinitrile. The condensation of o-aminobenzaldehyde with the corresponding dinitriles provided a tendency for the formation of quinoline derivatives as well. While condensation to 2-methyl-3-cyanoquinoline occurred relatively easy, the formation of 2-phenyl-3-cyanoquinoline from o-aminobenzaldehyde with benzoacetodinitrile gave only low yields. The reaction of o-aminobenzaldehyde with p-tolylacetodinitrile to form 2-tolyl-3-cyanoquinoline did not occur, and polymerization under resin formation was noted. The resulting 3-cyanoquinoline derivatives were used for further structural examinations and characterised by transforming them into the corresponding quinoline-3-carboxylic acid derivatives. |
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