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Hinweis zum Urheberrecht

Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bvb:29-opus-31916
URL: http://www.opus.ub.uni-erlangen.de/opus/volltexte/2012/3191/


Suzuki-Kupplungen in Wasser

Suzuki cross-coupling reactions in water

Blumenröder, Bettina

pdf-Format:
Dokument 1.pdf (6.205 KB)


SWD-Schlagwörter: Suzuki-Reaktion , Homogene Katalyse , Organische Synthese
Freie Schlagwörter (Deutsch): N-heterozyklische Carbene , Palladiumkatalysierte Reaktionen , ligandenfreie Suzuki-Kreuzkupplung , Oximidazole , Reaktionen in Wasser
Freie Schlagwörter (Englisch): N-heterocyclic carbenes , Palladium catalyzed reactions , ligand free Suzuki cross-coupling reaction , oximidazoles , reactions in water
Fakultät: Naturwissenschaftliche Fakultät
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Hauptberichter: Schatz, Jürgen (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 02.03.2012
Erstellungsjahr: 2011
Publikationsdatum: 29.03.2012
Kurzfassung in Deutsch: Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige N-heterocyclische Verbindungen auf Oximidazoliumbasis synthetisiert und ihre Eignung als Liganden in der Suzuki-Kreuzkupplung anhand von verschiedenen Testsystemen untersucht. Im ersten Teil der Arbeit wurde der Fokus auf die Synthese von 1-Hydroxyimidazol-3-oxid-Derivaten gelegt. Der zweite Teil beschäftigt sich mit verschiedenen Varianten der Suzuki-Kreuzkupplung. So wurden die synthetisierten Verbindungen als Ligandenvorstufen unter Verwendung eines in situ Systems erfolgreich in verschiedenen Suzuki-Kreuzkupplungen eingesetzt. Ebenso wurde eine ligandenfreie Variante der Suzuki-Kreuzkupplung untersucht. Die Anwendungsbreite dieses einfachen und unter milden Reaktionsbedingungen ablaufenden Systems wurde anhand eines Substratscreenings getestet. Es gelang, sterisch nicht gehinderte und aktivierte Arylbromide sowohl in Dioxan als auch in reinem Wasser erfolgreich zu kuppeln.
Kurzfassung in Englisch: Within the scope of this work, novel N-heterocyclic compounds based on oximidazoles were synthesized and tested for their applicability as ligands in Suzuki cross coupling reactions by using different test systems. In the first part of this work the focus laid on the synthesis of 1 hydroxy-imidazole-3-oxide derivatives. The second part deals with different variations of the Suzuki cross coupling reaction. There the synthesized compounds were successfully applied as precursors in various Suzuki cross coupling reactions using an in situ system. In the second part a ligand free modification of Suzuki cross coupling reaction was investigated as well. In a substrate screening the scope of this simple and mild system was tested. Sterically non hindered and activated aryl bromides were successfully coupled in both dioxane and pure water.


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Letzte Änderung: 01.11.10